Robert Steven "Bobby" Singer (Jim Beaver) construiu durante anos uma forte amizade com John Winchester, sendo também um caçador de criaturas sobrenaturais. Tem um grande acervo de livros sobre o assunto, onde busca as informações necessárias para ajudar e salvar os filhos de John, os protagonistas da série Sam e Dean Winchester, em diversos episódios da série.
Bobby primeiramente aparece no final da temporada, quando os irmãos Winchester pedem sua ajuda para resgatar o pai, que foi raptado por Meg Masters. Bobby entrega a Chave de Salomão e os ensina a capturar e exorcizar o demônio em Meg. Avisa, entretanto, que a garota irá morrer com o ritual, pois só o demônio a está mantendo viva. Bobby tinha um cachorro chamado Rumsfeld, com breve aparição na série, pois este foi morto por Meg ao latir, perturbando-a.
Bobby procura os Winchester ao saber do acidente de carro, e fornece a Sam os artigos que John lhe pede, alertando-o de que os artigos servem para chamar um demônio, e não para proteger-se de um. Após a morte de John, Bobby permite que Sam e Dean fiquem em sua casa por uns tempos, enquanto consertam o Impala e procuram por uma conhecida de seu pai. Bobby também lhes deixa usar sua mini-van enquanto o carro dos Winchester não está utilizável.
Bobby ajuda Dean a exorcizar Sam quando este, possuído por um demônio (o mesmo que possuiu Meg), aparece depois de sumido por uma semana. Mas Bobby não se deixa enganar, e com a ajuda de Dean, consegue exorcizá-lo mesmo com o obstáculo imposto pelo demônio. Fornece então amuletos aos dois irmãos para que isto não volte a ocorrer. Dean e Sam voltam a pedir sua ajuda quando não conseguem solucionar um caso em Ohio. Bobby os informa de que provavelmente é um deus pregador de peças, e não teria como ser morto, mas concorda em ajudá-los.
Mais tarde, Bobby ajuda Dean a encontrar Sam, que foi raptado por um demônio. Quando eles o encontram em Cold Oak, porém, é tarde demais, pois Sam é assassinado bem na frente dos dois. Bobby repreende Dean ao saber do trato que fez para ressuscitar o irmão, e depois, os três, com a ajuda de Ellen Harvelle, conseguem fechar o portão do inferno no cemitério em Wyoming. Nesse momento, além das centenas de demônios, escapa do inferno também a alma de John Winchester, que desaparece após consolar os filhos.
